Медицинская энциклопедия - аминосахара

Аминосахара — производные сахаров (глюкозамины, галактозамины, гексозамины), гидрокенльная группа которых замещена аминогруппой (NH3). Многие вещества, в состав которых входят аминосахара, обладают высокой биологической активностью (гепарин, гамма-глобулин крови, некоторые гормоны и др.).

Аминосахара — моносахариды, в которых одна или несколько гидроксильных групп замещены аминогруппами. Номенклатура аминосахаров исходит из корня соответствующего моносахарида, к которому добавляется слово «амин», например глюкозамин (2-аминоглюкоза, формула C6H13O5N), галактозамин (2-аминогалактоза, формула C6H13O5N) и т. д. Аминосахара, производные гексоз, называют гексозаминами. Аминосахара обладают всеми свойствами аминов (см.): являются сильными основаниями, образуют устойчивые кристаллические соли с некоторыми кислотами. В виде свободного основания А. неустойчивы, поэтому хранить их следует в виде солей (например, хлоргидратов). А. и их соли хорошо растворимы в воде. Для аминосахаров характерны типичные реакции углеводов: ацилирование, алкилирование, окисление, восстановление, наращивание и укорочение углеродной цепи и т. д. В отличие от обычных Сахаров, производные А. проявляют повышенную устойчивость к действию кислот. Общий метод синтеза 2-аминосахаров основан на взаимодействии моносахарида с синильной кислотой и аммиаком, в результате чего получаются А., цепь которых удлинена на один атом углерода. Аминосахара являются компонентами мукополисахаридов (см.), мукопротеидов (см.), ганглиозидов и других биологически активных полимеров, входящих в состав различных тканей, крови, молока, слюны и т. д. В живых тканях в наибольших количествах содержится глюкозамин (входит в состав хитина, гепарина, гиалуроновой кислоты) и галактозамин (входит в состав хондроитинсульфата). Для определения А. в гидролизатах тканей используют цветную реакцию Моргана — Эльсона: кислый гидролизат нейтрализуют и нагревают с ацетилацетоном, затем к пробе добавляют n-диметиламинобензальдегид и снова нагревают. Появление интенсивной вишневой окраски свидетельствует о наличии А.

Определению мешают аминокислоты. См. также Моносахариды.